David Letterman contó con Bob Dylan como el último músico invitado que aparecerá en su programa. El presentador (que se retira) dio la bienvenida a Bob Dylan, a quien considera «el mejor cantautor de la era moderna» Dylan, apareciendo de forma rara en un late night show, tocó «The night we called it a day» un single del LP de 2015 «Shadows in te night», inspirado en Frank Sinatra. Dylan visitó por última vez a Letterman en noviembre de 1993, pocos meses después de que el show debutase.
«Pierdo un montón de tiempo, como todo el mundo hace, dando una vuelta en coche con mi hijo Harry, y a veces aprovechas la oportunidad para enseñarle cosas. Y yo digo, ‘Harry, ¿cuáles son las dos cosas más importantes que hay que saber en el mundo?'», dijo Letterman al presentar a Dylan. «‘Una, que tienes que ser amable con otras personas’, ¿y cuál es la otra? Que el mejor cantautor de la era moderna, es Bob Dylan. Eso es todo lo que necesitas saber en la vida.»
Mientras que los fans esperaron una selección más popular del repertorio de canciones de Dylan, el jazz estándar encajó a la perfección con el humor de la noche, incluyendo las visitas finales del Late Show, Regis Philbin, Ruper Jee y Bill Murray. «La luna se vino abajo, las estrellas se fueron / Pero el Sol no apareció con el alba / No había otra cosa que decir / La noche a la que llamanos día», cantó Dylan justo 24 horas antes de que la cortina se cerrase en el Show de Letterman después de 22 años y una carrera entera en televisión late-night que abarca 33 años.
Las apariciones de Dylan en late-night han sido inexistentes durante las siguientes décadas, pero cuando aparece en televisión, a menudo es por Letterman: Después de tocar «Like a Rolling Stone» en el especial de la NBC por el 10º aniversario en 1992. El rockero visitó de nuevo al presentador, esta vez en la CBS, para tocar «Forever Young» en el Late Show.
Como estrellas invitadas para el gran final de Letterman, el presentador invitó a Paul Shaffer, para sentarse en el sofá y hablar sobre su carrera musical. En la entrevista, Shaffer habló de cómo conoció a Dylan.
